Ashley Williams wurde 1978 in Westchester County, New York, geboren.Sie schloss 2001 ihre schauspielerische Ausbildung in Boston ab. Ihren ersten Auftritt in einem Film hatte sie allerdings bereits im Jahr 1993 in "Indian Summer" an der Seite ihrer Schwester Kimberly Williams-Paisley, die ebenfalls Schauspielerin ist. In der NBC-Sitcom Indian Summer, die es zwischen 2002 und 2004 auf 40 Episoden brachte, spielte sie die Rolle der Dylan Messinger. 2006 war sie im Off-Broadway-Theater "Burleigh Grime$" sowie in How I Met Your Mother als Teds Freundin Victoria zu sehen. In den folgenden Jahren trat sie in verschiedenen TV-Serien als Gastdarstellerin auf und drehte einige Fernsehfilme. 2011 war sie mit "Fremd Fischen" an der Seite von Kate Hudson und Ginnifer Goodwin in den Kinos zu sehen.